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<!DOCTYPE html>

<title>Noscapin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Noscapin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Noscapin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(–)-Narcotin</li>

<li>α-Gnoscopin (Racemat)</li>

<li>Methoxy<a href="Hydrastin" title="Hydrastin">hydrastin</a></li>

<li>(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C22H23NO7

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weiße Kristalle<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3860-46-6">3860-46-6</a> (–)-β-Noscapin</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6035-40-1">6035-40-1</a> (±)-α-Noscapin</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=912-60-7">912-60-7</a> Noscapinhydrochlorid-Monohydrat</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-899-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

R05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=R05DA07">DA07</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Antitussivum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>413,42 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

176 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-ChemIDplus-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>wenig löslich in Wasser (300 mg·l−1 bei 30 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-2">[2]</a></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Eisessig" class="mw-redirect" title="Eisessig">Eisessig</a>, <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

853 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin,

einem <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Hauptalkaloid</a> des <a href="Opium" title="Opium">Opiums</a> (3–10 %),<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> das als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Hustenstillung (<a href="Antitussivum" title="Antitussivum">Antitussivum</a>) verwendet wird. Die für die Biosynthese im <a href="Schlafmohn" title="Schlafmohn">Schlafmohn</a> (Papaver somniferum) verantwortlichen zehn <a href="Gen" title="Gen">Gene</a> wurden identifiziert.<a href="#cite_note-DOI10.1126/science.1220757-4">[4]</a>

Die Verbindung war als Opium-Auszug schon 1762 <a href="Antoine_Baum%C3%A9" title="Antoine Baumé">Antoine Baumé</a> bekannt<a href="#cite_note-5">[5]</a> (und später <a href="Charles_Derosne" title="Charles Derosne">Charles Derosne</a> in dem nach ihm benannten Salz) und wurde 1817 von <a href="Pierre-Jean_Robiquet" title="Pierre-Jean Robiquet">Pierre-Jean Robiquet</a> aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose <a href="Prisma_(Geometrie)" title="Prisma (Geometrie)">Prismen</a> aus. Es ist chemisch ein Methoxy-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Hydrastin" title="Hydrastin">Hydrastins</a>.

Das Molekül enthält zwei <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">Chiralitätszentren</a>, so dass vier Stereoisomere existieren. Arzneilich verwendet wird die natürliche, <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomerenreine</a> (−)-α-Form.

<th colspan="3">Stereoisomere des Noscapins<a href="#cite_note-6">[6]</a>

</th></tr>

<tr>

<td>(–)-α-Noscapin</td>

<td rowspan="2"><a href="Deskriptor_(Chemie)#threo-,_erythro-" title="Deskriptor (Chemie)">erythro</a>-Form

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-α-Noscapin</td>

<td>(3R, 5S)

</td></tr>

<tr>

<td>(–)-β-Noscapin</td>

<td rowspan="2">threo-Form

</td></tr>

<tr>

<td>(+)-β-Noscapin</td>

<td>(3S, 5S)

</td></tr>

</tbody></table>

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure. Methylierung des Stickstoffatoms zum <a href="Quart%C3%A4re_Ammoniumverbindungen" title="Quartäre Ammoniumverbindungen">quartären Ammoniumion</a>, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum <a href="Hofmann-Eliminierung" title="Hofmann-Eliminierung">Hofmann-Abbau</a>) ergibt <a href="Narcein" title="Narcein">Narcein</a>.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

(–)-α-Noscapin wirkt antitussiv, aber nicht <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">schmerzstillend</a>, wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim <a href="Codein" title="Codein">Codein</a>. Im Gegensatz zu <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> wirkt Noscapin schwach <a href="Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">atemanregend</a> und <a href="Bronchodilatation" class="mw-redirect" title="Bronchodilatation">bronchodilatatorisch</a>.

Noscapin hemmt auch die <a href="Mitose" title="Mitose">Mitose</a>, spezifisch in Tumorzellen, und ist daher ein potenzieller Wirkstoff gegen Krebs.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a>

Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von Noscapin beträgt 2,6 bis 4,5 Stunden. Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> ist individuell variabel und liegt bei circa 30 %.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Schwerwiegende Nebenwirkungen sind nicht bekannt.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

Capval (D), Tussanil N (CH), Nosca-Mereprin (B, L)

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

DemoTussil (CH), Hederix (CH), Tossamin (CH), Tuscalman (A)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00271">(−)-α-Narcotin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/128-62-1">Noscapine</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/275196">275196</a>)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/363960">(S,R)-Noscapine</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. Mai 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/363960?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1126/science.1220757-4"><a href="#cite_ref-DOI10.1126/science.1220757_4-0">↑</a> T. Winzer, V. Gazda u. a.: A Papaver somniferum 10-Gene Cluster for Synthesis of the Anticancer Alkaloid Noscapine. In: Science. 336, 2012, S. 1704–1708, <a href="https://doi.org/10.1126/science.1220757" class="extiw external" title="doi:10.1126/science.1220757">doi:10.1126/science.1220757</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Winfried Pötsch u. a. <a href="Lexikon_bedeutender_Chemiker" title="Lexikon bedeutender Chemiker">Lexikon bedeutender Chemiker</a>, Harri Deutsch 1989, Artikel Baumé

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 7.1, Noscapin. Loseblattsammlung, 40. Lieferung 2012, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a href="Harry_Auterhoff" title="Harry Auterhoff">Harry Auterhoff</a>, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> M. Mahmoudian, P. Rahimi-Moghaddam: The anti-cancer activity of noscapine: a review. In: <a href="Recent_Patents_on_Anti-Cancer_Drug_Discovery" title="Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery">Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery</a>. Band 4, Nummer 1, Januar 2009, S. 92–97, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19149691?dopt=Abstract">PMID 19149691</a>. (Review).

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Holz, Schwabe et al.: Taschenbuch der Arzneibehandlung: Angewandte Pharmakologie, 13. Auflage; Springer-Verlag; Berlin, Heidelberg 2005. ISBN 3-540-20821-6.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2. S. 224.

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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